ENEM 2024 — Questão 111: Ciências da Natureza
Resposta: alternativa A
sulfonamida.
A questão aborda a teoria ácido-base de Brönsted-Lowry, que define ácidos como substâncias que doam prótons (H⁺) e bases como aquelas que os aceitam.
Contextualizando reações ácido-base de acordo com a teoria protônica de Brönsted-Lowry usando comprimidos de propranolol e nimesulida
A nimesulida é um fármaco pouco solúvel em água, utilizado como anti-inflamatório, analgésico e antitérmico. Essa substância pode ser convertida em uma espécie eletricamente carregada, de maior solubilidade em água, mediante o tratamento com uma base de Brönsted-Lowry, isto é, uma espécie química capaz de capturar um próton (H de carga positiva). Na figura são apresentados os grupamentos presentes na estrutura química da nimesulida.
Nimesulida
Na estrutura desse fármaco, o grupamento capaz de reagir com a base de Brönsted-Lowry é o grupo
Resolução comentada da questão 111 do ENEM 2024
Resolução
A questão aborda a teoria ácido-base de Brönsted-Lowry, que define ácidos como substâncias que doam prótons (H⁺) e bases como aquelas que os aceitam. No caso da nimesulida, a questão destaca que ela pode ser convertida em uma espécie eletricamente carregada, aumentando sua solubilidade em água. Para isso, precisamos identificar qual grupamento na estrutura da nimesulida é capaz de reagir com uma base, ou seja, que pode aceitar um próton.
O grupamento sulfonamida é caracterizado pela presença de um átomo de enxofre ligado a um grupo amina e a um grupo carbonila, formando uma estrutura que pode interagir com prótons. Essa interação é fundamental para a transformação da nimesulida em uma forma mais solúvel. Portanto, a sulfonamida é o grupamento que, ao reagir com uma base de Brönsted-Lowry, se torna eletricamente carregado, aumentando a solubilidade do fármaco.
Por que as outras alternativas estão erradas
(A) Esta é a alternativa correta — ver acima.
(B) O grupamento metila é um grupo alquila que não possui a capacidade de aceitar prótons. Ele é neutro e não participa de reações ácido-base, portanto, não pode ser convertido em uma espécie carregada por meio de interação com uma base.
(C) O grupamento fenila é uma estrutura aromática que também não possui características que permitam a aceitação de prótons. Assim como o metila, a fenila não se comporta como uma base de Brönsted-Lowry e não contribui para a solubilidade da nimesulida.
(D) O grupamento nitro é um grupo que, embora possa ser polar, não tem a capacidade de aceitar prótons. Na verdade, ele é um grupo que tende a ser eletronegativo, dificultando a interação com bases. Portanto, não é o responsável pela conversão da nimesulida em uma forma mais solúvel.
(E) O grupamento éter é uma estrutura que conecta dois grupos alquila ou arila através de um átomo de oxigênio. Assim como os grupos anteriores, o éter não possui a capacidade de aceitar prótons e, portanto, não contribui para a solubilidade da nimesulida em água.
Conceito-chave para revisar
A questão testa o entendimento da teoria ácido-base de Brönsted-Lowry, que é fundamental para compreender como diferentes grupos funcionais em moléculas podem interagir em reações químicas. Para aprofundar-se, recomenda-se estudar as propriedades dos grupos funcionais e suas reações em química orgânica, além de revisar conceitos de solubilidade e polaridade.
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