ENEM 2023 — Questão 122: Ciências da Natureza
Resposta: alternativa C
hexan-3-ol.
Para entender qual substância deve ser oxidada para produzir a hexan-3-ona, é fundamental conhecer a relação entre álcoois e cetonas.
As cetonas fazem parte de famílias olfativas encontradas em muitos alimentos. A molécula de hexan-3-ona é um exemplo desses compostos voláteis responsáveis pelo aroma, podendo ser obtida por processos energéticos realizados em meio ácido, na presença de oxidantes como o permanganato de potássio. Para se produzir esse composto volátil em laboratório, deve-se oxidar a molécula de
Resolução comentada da questão 122 do ENEM 2023
Resolução
Para entender qual substância deve ser oxidada para produzir a hexan-3-ona, é fundamental conhecer a relação entre álcoois e cetonas. A hexan-3-ona é uma cetona, e para sintetizá-la, precisamos oxidar um álcool que possua a mesma estrutura, ou seja, um álcool que, ao ser oxidado, resulte na formação da cetona desejada. O hexan-3-ol é o álcool que, ao ser oxidado, transforma-se diretamente em hexan-3-ona, pois a oxidação de álcoois secundários (como o hexan-3-ol) resulta em cetonas.
O processo de oxidação em meio ácido, na presença de oxidantes como o permanganato de potássio, é uma reação comum em química orgânica. O permanganato de potássio é um agente oxidante forte que pode efetivamente oxidar álcoois secundários a cetonas, confirmando que a alternativa correta é a (C) hexan-3-ol.
Por que as outras alternativas estão erradas
(A) hexanal. Esta alternativa está errada porque o hexanal é um aldeído e não um álcool. A oxidação de aldeídos geralmente leva à formação de ácidos carboxílicos, não de cetonas. Portanto, não é possível obter a hexan-3-ona a partir do hexanal.
(B) hexan-1-ol. O hexan-1-ol é um álcool primário. Quando oxidado, ele se transforma em um aldeído, especificamente em hexanal, e não em uma cetona. Assim, essa alternativa não é válida para a produção da hexan-3-ona.
(C) hexan-3-ol. Esta é a alternativa correta — ver acima.
(D) hex-1-en-1-ol. O hex-1-en-1-ol é um álcool insaturado. A presença da dupla ligação na estrutura pode interferir na oxidação, resultando em produtos diferentes, como alcenos ou até mesmo em reações de adição. Portanto, não é possível obter a hexan-3-ona a partir dessa substância.
(E) ácido hexanoico. O ácido hexanoico é um ácido carboxílico e, ao invés de ser oxidado, ele pode ser reduzido, mas isso não resulta na formação de cetonas. A oxidação de ácidos carboxílicos geralmente leva à formação de compostos mais complexos, não a cetonas simples como a hexan-3-ona.
Conceito-chave para revisar
A questão aborda a oxidação de álcoois e a formação de cetonas, um conceito fundamental na química orgânica. A oxidação de álcoois secundários resulta em cetonas, enquanto álcoois primários e aldeídos têm comportamentos diferentes durante a oxidação. Para aprofundar seus conhecimentos, consulte materiais sobre reações de oxidação em química orgânica, especialmente sobre a conversão de álcoois em cetonas e aldeídos.
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