ENEM 2023 — Questão 100: Ciências da Natureza
Resposta: alternativa C
caráter iônico.
Para entender por que a alternativa correta é o caráter iônico, é importante considerar como os medicamentos interagem com o organismo.
Para que uma molécula dê origem a um medicamento de administração oral, além de apresentar atividade farmacológica, deve ser capaz de atingir o local de ação. Para tanto, essa molécula não deve se degradar no estômago (onde o meio é fortemente ácido e há várias enzimas que reagem mediante catálise ácida), deve ser capaz de atravessar as membranas celulares e ser solúvel no plasma sanguíneo (sistema aquoso). Para os fármacos cujas estruturas são formadas por cadeias carbônicas longas contendo pelo menos um grupamento amino, um recurso tecnológico empregado é sua conversão no cloridrato correspondente. Essa conversão é representada, de forma genérica, pela equação química:
O aumento da eficiência de circulação do fármaco no sangue, promovido por essa conversão, deve-se ao incremento de seu(sua)
Resolução comentada da questão 100 do ENEM 2023
Resolução
Para entender por que a alternativa correta é o caráter iônico, é importante considerar como os medicamentos interagem com o organismo. Quando um fármaco é convertido em seu cloridrato, ele se torna um sal, o que aumenta sua solubilidade em água. Isso é crucial, pois a circulação no sangue, que é um meio aquoso, requer que a molécula do fármaco seja solúvel para que possa ser transportada até o local de ação. O caráter iônico, resultante dessa conversão, facilita a interação da molécula com as membranas celulares, permitindo que ela atravesse essas barreiras e atinja seu destino.
Além disso, o caráter iônico influencia a absorção do fármaco no trato gastrointestinal. Fármacos iônicos tendem a ser mais bem absorvidos em ambientes aquosos, como o plasma sanguíneo, em comparação com fármacos que são predominantemente lipofílicos. Portanto, a conversão em cloridrato não apenas melhora a solubilidade, mas também a disponibilidade do fármaco no organismo, aumentando sua eficácia.
Por que as outras alternativas estão erradas
(A) A basicidade refere-se à capacidade de uma substância de aceitar prótons (H⁺). Embora a basicidade possa influenciar a solubilidade de alguns compostos, o foco da questão é a conversão em cloridrato, que resulta em um caráter iônico, e não apenas em propriedades básicas.
(B) A lipofilicidade diz respeito à afinidade de uma substância por lipídios (gorduras). Fármacos lipofílicos podem ter dificuldades em se dissolver em meios aquosos, como o sangue. A conversão em cloridrato visa aumentar a solubilidade em água, o que contraria a ideia de que a lipofilicidade seria benéfica nesse contexto.
(C) Esta é a alternativa correta — ver acima.
(D) A cadeia carbônica refere-se à estrutura do composto, mas não é o fator determinante para a eficiência de circulação no sangue. O que realmente importa é como essa estrutura se comporta em meio aquoso, o que está mais relacionado ao caráter iônico.
(E) O estado de oxidação refere-se ao número de elétrons que um átomo ganha ou perde. Embora possa afetar a reatividade de um composto, não é o principal fator que determina a solubilidade e a eficácia do fármaco no sistema circulatório.
Conceito-chave para revisar
A questão testa o conceito de solubilidade de fármacos e a importância do caráter iônico na administração oral de medicamentos. Para aprofundar, estude sobre a farmacocinética, que aborda como os medicamentos são absorvidos, distribuídos, metabolizados e excretados pelo organismo.
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