ENEM 2022 — Questão 122: Ciências da Natureza

Resolução comentada da questão 122 do ENEM 2022

Resolução

Para resolver a questão, é fundamental entender o conceito de pKa e como ele se relaciona com o pH da urina. O pKa é uma medida que indica a força de um ácido, ou seja, quanto mais baixo o valor de pKa, mais forte é o ácido. Quando o pH do meio é menor que o pKa, a forma protonada do composto predomina. Por outro lado, se o pH é maior que o pKa, a forma desprotonada é a predominante.

No caso da penicilamina, temos três grupos funcionais que podem ser ionizados: o grupo carboxila (pKa = 1,8), o grupo amino (pKa = 7,9) e o grupo tiol (pKa = 10,5). Considerando que o pH da urina varia entre 5 e 7, podemos analisar cada grupo funcional. O grupo carboxila, com pKa de 1,8, estará totalmente ionizado, pois o pH da urina é bem maior que 1,8. O grupo amino, com pKa de 7,9, estará em equilíbrio, mas como o pH é menor que 7,9, a forma protonada (NH3⁺) será a predominante. Já o grupo tiol, com pKa de 10,5, estará completamente na forma não ionizada (SH), pois o pH da urina é muito menor que 10,5.

Assim, a estrutura derivada da penicilamina que é predominantemente encontrada na urina é a que contém o grupo carboxila ionizado e o grupo amino protonado, resultando na forma NH3⁺ e COO⁻.

Por que as outras alternativas estão erradas

(A) Esta alternativa está errada porque não considera que o grupo carboxila estará totalmente ionizado na urina, e o grupo amino estará na forma protonada, o que não corresponde à estrutura apresentada.

(B) Esta alternativa está errada, pois ignora a ionização do grupo carboxila e assume que o grupo amino não está protonado, o que não é verdade para o pH da urina.

(C) Esta é a alternativa correta — ver acima.

(D) Esta alternativa está errada porque não leva em conta que o pH da urina é insuficiente para que o grupo tiol esteja ionizado, resultando em uma estrutura que não é a predominante na urina.

(E) Esta alternativa está errada, pois apresenta uma forma que não considera a ionização correta dos grupos funcionais da penicilamina no pH da urina.

Conceito-chave para revisar

O conceito de pKa e sua relação com o pH é fundamental para entender a ionização de compostos em diferentes meios. A predominância das formas ionizadas ou não ionizadas de um composto pode ser estudada através da equação de Henderson-Hasselbalch, que relaciona pH, pKa e as concentrações das formas ionizadas e não ionizadas. Para aprofundar, consulte materiais sobre química orgânica e ácido-base.